1982年，吴军在湖南省桃江县花鼓戏剧团工作，主演了《小放牛》、《五女拜寿》等剧，获湖南省益阳地区现代戏创作汇演优秀演员特别奖，当地观众都爱称他是“十二岁红”。

1990年，20岁时在湖南省艺校学习期间，因主演《花子奇遇》获湖南省中专文艺学校汇演优秀表演一等奖。

1993年，他又以《女杰贺英》中的出色表演获得了湖南省文艺团体调演最佳配角奖。同年带职考入中央戏剧学院导演系深造，系统的训练和理论上的完善，为他打下了扎实的话剧表演基础。

1995年，从中央戏剧学院毕业，刚出道就与士兵结下了不解之缘。他拍摄的第一部电视剧就是《士兵今年十八九》，也因为这个角色，1995年被南宁战友话剧团特招入伍。

1996年，与刘佩琦、宋春丽共同主演弘扬雷锋精神的电影《离开雷锋的日子》，在剧中饰演雷锋。

1999年，与张国立、邓婕主演古装断案剧《康熙微服私访记2》，饰演三德子。

2001年，在罗刚、刘敏涛主演的军旅题材剧《我们的连队》中饰演丁雷；同年，在洪剑涛、周小斌主演的中国第一部军旅题材的情景喜剧《炊事班的故事》中客串小毛老乡；同年，在雷恪生、胡可主演的现代都市生活故事的电影《聊聊》中饰演李贵。

2002年，在李保田、沈傲君、杜雨露主演的电视剧《神医喜来乐》中饰演德福；同年，在张国立、邓婕、李成儒主演《我这一辈子》饰演日本士兵；同年，在古装探案剧《大宋提刑官》中饰演孟良臣。

2003年，参演李幼斌主演电影《惊心动魄》。

2004年，与唐国强主演革命历史题材影片《张思德》，在剧中饰演张思德，塑造了一个做事勤恳、不善言辞、一心为人民烧炭的质朴形象，凭借该片获得第28届大众电影百花奖最佳男主角奖和第11届中国电影华表奖优秀男演员奖；同年，主演电视剧《水兵俱乐部》，饰演可亲、可爱的俱乐部主任罗运来。

2006年，在吴京、商蓉主演的古装言情武打剧《鼓上蚤时迁》中饰演矮脚虎王英；同年，与句号、莫言主演喜剧电影《天降横财3》；同年，还主演电影《装修良缘》、《村支书张仁和》。

2007年，在改编自大革命时期的真实事件的电影《革命到底》中饰演阿贵；同年，在讲述支教故事的电影《天那边》中饰演乡村老师罗吉伟。

2008年，主演根据2007年度感动中国十大人物之一谢延信的真实事迹编写的电视剧《好人谢延信》；同年，在李晨、雅琦主演的军旅剧情片《立正》中饰演班长董喜财。

2009年，在反映合肥改革开放30年辉煌成就的电视剧《坝上街》中饰演束维贵；同年，在张一山、成龙主演的电影《寻找成龙》中饰演洪哥。

2010年，与孙逊、张晶晶主演电视剧《生死归途》，在剧中饰演牛大奎；同年，在《旱码头》中饰演郭四胜；同年，在郑晓龙执导，胡军、周韵主演的年代剧《金婚风雨情》中饰演楚建；同年，在爱情生活片《战地黄花分外香》饰演王家辉；同年，在杨亚洲执导，倪萍、刘佩琦主演电影《大太阳》中饰演梅乡长；同年，主演全国“情系农民工关爱留守儿童”影视文化送温暖行动系列电影的第二部《爱上油菜花》。

2011年，主演电影《云中岗亭》；同年，在以天津市优秀教师、全国教书育人楷模徐英杰为原型的电影《徐老师的故事》中饰演徐老师；同年，在电影《建党伟业》客串剃头匠。

2012年，在滕华涛执导，殷桃、赵子琪主演的都市时尚剧《时尚女编辑》中饰演万总；同年，主演家庭情感剧《老爹的非诚勿扰》；同年，再次与李保田合作出演《神医喜来乐传奇》，仍在剧中饰演德福；同年，出演十八大献礼影片《雨中的树》；同年，主演国内首部以小龙虾养殖为题材的电影《潜江红》。

2014年，加盟古装剧《美人私房菜》，在剧中饰演王继贤。

2016年，主演电影《三变》，在片中饰演男一号陶万山。

2015年12月23日，作为嘉宾出席了第30届中国电视剧飞天奖典礼。

影视获奖

• 2017-12第16届百合奖最佳男主角奖三变（获奖）
• 2015-11第2届巫山神女杯艺术电影周优秀男配角奖战火中的芭蕾（获奖）
• 2013-10第1届中国优秀农村题材电影表彰典礼最佳男配角奖大太阳（获奖）
• 2006-10第28届大众电影百花奖最佳男主角奖张思德（获奖）
• 2005-11第25届中国电影金鸡奖最佳男主角奖张思德（提名）
• 2005-08第11届中国电影华表奖优秀男演员奖张思德（获奖）
• 2005-05第12届北京大学生电影节最佳男演员奖张思德（提名）

早年获奖

• 1993湖南省文艺团体调演最佳配角奖女杰贺英（获奖）
• 1990湖南省中专文艺学校汇演优秀表演一等奖花子奇遇（获奖）
• 1982湖南省益阳地区现代戏创作汇演优秀演员特别奖（获奖）

吴军是北京军区战友文工团的国家一级演员，从《离开雷锋的日子》里的“雷锋”、《神医喜来乐》中的“德福”到《张思德》里的“张思德”，观众们逐渐熟悉了其貌不扬却开朗、乐观的他。吴军既有着军人那种硬朗的风度，诙谐幽默的言语间又透着一种亲和力。